El acto de entrega de los premios Literarios y de Pintura, tuvo lugar el 17 de junio de 2011, en los salones de la Casa de Castilla-La Mancha en Madrid.
Para este concurso, organizado y patrocinado por la Peña, se presentaron 36 trabajos que reunían las condiciones de las bases.
El jurado presidido por Olga Alberca Pedroche, Presidenta de la Casa de Castilla-La Mancha en Madrid, estuvo formado por los escritores: Luis F. Leal Pinar; Antonio Jiménez Crespo; y Francisco López Martínez, presidente de la Peña de Tomelloso en Madrid; actuando de secretario el titular de la Peña, José Antonio Jiménez Núñez. La dotación del Premio es de 600 Euros y Diploma.
Tras varias lecturas y votaciones, se pronunciaron con el siguiente fallo: Conceder el Premio al trabajo titulado “El Abuelo”. Tras abrir la correspondiente plica, su autora resultó ser María Josefa Álvarez Mesa, natural de Arnao (Asturias).